คาร์โบไฮเดรต

 

                                        คาร์โบไฮเดรต

 

                คาร์โบไฮเดรตเป็นสารชีวโมเลกุลอีกประเภทหนึ่งที่มีความสำคัญ เนื่องจากทำหน้าที่เป็นสารสะสมพลังงานสำหรับสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด คาร์โบไฮเดรตที่พบทั่วไปในชีวิตประจำวัน ได้แก่ น้ำตาล แป้ง เซลลูโลส และไกลโคเจน โดยที่ส่วนใหญ่พบแป้งและเซลลูโลสในพืช ส่วนไกลโคเจน พบในเซลล์เนื้อเยื่อ น้ำไขข้อในสัตว์และผนังเซลล์

 

- คาร์โบไฮเดรตแต่ละชนิดมีโครงสร้างเหมือนกัน หรือไม่  อย่างไร

 

 

  ชนิดและโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรตประกอบด้วยธาตุองค์ประกอบหลักได้แก่ คาร์บอน ไฮโดรเจนและออกซิเจน สำหรับแห้งเซลลูโลสและไกลโคเจน เกิดจากกลูโคสหลายโมเลกุลมารวมตัวกันเป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่ ตัวอย่างโครงสร้างของแป้งและเซลลูโลส แสดงดังรูป 13.12

 

 

                                                                                โครงสร้างของแป้งและเซลลูโลส

 

 

 

                เมื่อพิจารณาโครงสร้างของแป้งและเซลลูโลสจะพบว่าประกอบด้วยหน่วยย่อยที่มีโครงสร้างเหมือนกันจำนวนมากและเชื่อต่อกันเป็นสายยาว แต่จำนวนหน่วยย่อยการสร้างพันธะของหน่วยย่อยและโซ่กิ่งในโครงสร้างของแป้งและเซลลูโลสมีความแตกต่างกัน ถ้าแบ่งโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรตตามจำนวนหน่วยย่อยที่เป็นองค์ประกอบ สามารถจำแนกได้เป็น 3 กลุ่มใหญ่คือ

 

-  ชื่อของมอนอแซ็กคาไรด์ตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เป็นองค์ประกอบเป็นดังนี้

จำนวนคาร์บอน

>ชื่อ<

3

4

5

6

ไตรโอส

เทโทรส

เพนโทส

เฮกโซส

 

 

 

 

 

 

 

>มอนอแซ็กคาไรด์ <

เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดโมเลกุลเล็กมาก ประกอบด้วยคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอม จึงสามารถจำแนกของมอนอแซ็กคาไรด์ตามจำนวนคาร์บอนที่เป็นองค์ประกอบได้ เช่น ไตรโอส เทโทรส เพนโทส เฮกโซส มอนอแซ็กคาไรด์ที่พบมากในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นเพนโทสและเฮกโซส เพนโทสที่พบมาก ได้แก่ ไรโบส และไรบูโลส ซึ่งมีโครงสร้างดังนี้

 

ส่วนเฮกโซสที่พบมาก ได้แก่ กลูโคส ฟรักโทส กาแลกโทส ซึ่งมีโครงสร้างดังนี้


 

- เ พนโทสและเฮกโซสที่แสดงไว้มีหมู่ฟังก์ชันใดบ้าง

-  กลูโคส ฟรักโทสและกาแลกโทสเป็นไอโซเมอร์กันหรือไม่    เพราะเหตุใด

 

                เมื่อพิจารณาโครงสร้างของมอนอแซ็กคารไรด์ทั้ง 5 ชนิด จะพบว่าไรโบส กลูโคสและกาแลกโทสมีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์    เป็นหมู่ฟังกชัน ส่วนไรบูโลสและฟรักโทสมีหมู่คาร์บอนิล    เป็นหมู่ฟังก์ชัน  สารอินทรีย์ที่มีสูตรทั่วไปเป็น   R - C - H และ   มีสมบัติเป็นตัวรีดิวซ์และสามารถรีดิวซ์คอปเปอร์ (II) ไอออนในสารละลายเบเนดิกต์ เกิดเป็นคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ ซึ่งเป็นตะกอนสีแดงอิฐ ดังนั้นไรโบส กลูโคส กาแลกโทส ไรบูโรสและฟรักโทสแบบโซ่เปิดซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันดังกล่าว จึงสามารถทดสอบได้ด้วยสารละลายเบเนดิกต์

 

- มอนอแซ็กคาไรด์มีหมู่ฟังก์ชันชนิดอื่นนอกจาก หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์และคาร์บอนิลอีกหรือไม่

 

                ในธรรมชาติพบว่ามอนอแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่มีโครงสร้างเป็นวง เนื่องจากเป็นโครงสร้างที่เสถียรกว่าโครงสร้างแบบโซ่เปิด การเปลี่ยนโครงสร้างแบบโซ่เปิดเป็นแบบวงเกิดจากปฏิกิริยาระหว่างหมู่    กับหมู่ - OH ในโมเลกุลเดียวกัน ตัวอย่างการเกิดโครงสร้างแบบวงของกลูโคสและฟรักโทสแสดงได้ดังแผนภาพ

 

 

 

 

ไดเซ็กคาไรด์

เกิดจากการรวมตัวของมอนอแซ็กคาไรด์ 2 โมเลกุล ตัวอย่างเช่น ซูโครส เกิดจากกลูโคส

รวมตัวกับฟรักโทสอย่างละ 1 โมเลกุล โดยมีพันธะไกลโคซิติกเชื่อมต่อระหว่างมอนอแซ็กคาไรด์ทั้ง 2 โมเลกุล ดังนี้

 

 

 

                นอกจากซูโครสแล้วยังมีไดแซ็กคาไรด์ที่สำคัญอีก 2 ชนิดคือ มอลโทสเกิดจากการรวมตัวของกลูโคส 2 โมเลกุลพบในข้าวมอลท์หรือได้จากกระบวนการย่อยแป้งหรือไกลโคเจน แลกโทสเกิดจากกลูโคสรวมตัวกับกาแลกโทส พบในน้ำนมสัตว์

 

พอลิแซ็กคาไรด์

เป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่ที่ประกอบด้วยมอนอแซ็กคาไรด์หลายๆ โมเลกุลเชื่อมต่อกันพอลิแซ็กคาไรด์ที่สำคัญต่อสิ่งมีชีวิต ได้แก่ แป้ง เซลลูโลส และไกลโคเจน

 

- นักเรียนคิดว่าคาร์โบไฮเดรตแต่ละชนิดจะมี   สมบัติแตกต่างกันหรือไม่ อย่างไร

 

13.2.2 สมบัติและปฏิกิริยาของคาร์โบไฮเดรต

                ได้ทราบมาแล้วว่า กลูโคส ซูโครสหรือน้ำตาลทราย แป้ง และเซลลูโลสล้วนเป็นสารประกอบคาร์โบไฮเดรตแต่จะแตกต่างกันที่ขนาดโมเลกุลและมวลโมเลกุล นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติและปฏิกิริยาของคาร์โบไฮเดรตเหล่านี้จากการทดลอง 13.4

 การทดลอง 13.4 สมบัติบางประการของคาร์โบไฮเดรต
                1.  ละลายน้ำตาลทราย 0.255 g  ในน้ำ     \displaystyle 5cm^3   แล้วแบ่งใส่หลอดทดลองขนาดเล็ก 4 หลอดปริมาณเท่าๆกัน เขียนหมายเลขกำกับ
                2.  นำหลอดที่ 1 และ 2 มาเติมกรด               \displaystyle H_2SO_4 \displaystyle 6mol/dm^3 หลอดละ 0.5   และนำไปต้มในน้ำเดือดนาน 15 นาที ตั้งไว้ให้เย็น ทำสารละลายให้เป็นกลางโดยหยด \displaystyle NaOH6mol/dm^3  ลงไปทีละหยดและทดสอบความเป็นกลางด้วยกระดาษลิตมัส
                3.   หยดสารละลายไอโอดีนลงในหลอดที่ 1 และ 2 หลอดละ 2 หยด สังเกตการณ์เปลี่ยนแปลง
                4.   เติมสารละลายเบเนดิกต์ลงในหลอดที่ 2 และ 4 หลอดละ 0.5  แล้วนำไปให้ความร้อนโดยแช่ในน้ำเดือด 2 นาที สังเกตการณ์เปลี่ยนแปลง
                5.  ใส่น้ำแป้ง 5% ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก 4 หลอด หลอดละ 1   แล้วทำการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 2 - 4
                6.  นำสำลีมา 0.8 g แบ่งในปริมาณที่เท่ากันใส่หลอดทดลองขนาดเล็ก 4 หลอด เติมน้ำหลอดละ\displaystyle 1cm^3  และทำการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 2 - 4

 

- น้ำตาลทราย  แป้งและสำลีละลายในน้ำได้หรือไม่

-  น้ำตาลทราย แป้งและสำลี เมื่อต้มกับสารละลายเบเนดิกต์ มีการเปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร

-  น้ำตาลทราย แป้งและสำลีที่ต้มกับกรดและทำให้เป็นกลาง  เมื่อนำมาทำปฏิกิริยากับสารละลายไอโอดีนและสารละลายไอโอดีนและสารละลายเบเนดิกต์ได้ผลอย่างไร

 

- ถ้าหยดสารละลายไอโอดีนลงในสารละลายกลูโคส นักเรียนคิดว่าจะได้ผลอย่างไร

 

                จากการทดลองพบว่า น้ำตาลทรายละลายน้ำได้เช่นเดียวกับกลูโคส แป้งไม่ละลายน้ำ ส่วนสำลีคือเซลลูโลสก็ไม่ละลายน้ำแต่สามารถดูดซับน้ำได้ เมื่อทดสอบน้ำตาลทราย แป้ง และสำลีด้วยสารละลายไอโอดีน พบว่าเฉพาะแป้งเท่านั้นที่เกิดการเปลี่ยนแปลงโดยเปลี่ยนเป็นสารสีน้ำเงิน การเปลี่ยนแปลงนี้เป็นสมบัติเฉพาะตัวของแป้ง ดังนั้นจึงใช้สารละลายไอโอดีนสำหรับทดสอบแป้งได้การทดลองนี้ช่วยให้ทราบว่า น้ำตาลทราย แป้ง และสำลี ซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตเหมือนกันแต่มีสมบัติบางประการแตกต่างกัน นักเรียนทราบหรือไม่ว่าเหตุใดจึงเป็นเช่นนั้น

                เมื่อนำน้ำตาลทราย แป้งและสำลีมาต้มกับสารละลายเบเนดิกต์ พบว่าได้ผลแตกต่างจากการต้มกลูโคสกับสารละลายเบเนดิกต์ แสดงว่าน้ำตาลทราย แป้งและสำลีน่าจะมีโครงสร้างแตกต่างจากกลูโคส แต่เมื่อต้มน้ำตาลทราย แป้งและสำลีกับกรดแล้วทำให้เป็นกลางและนำไปทดสอบด้วยสารละลายไอโอดีนพบว่าแป้งมีสมบัติเปลี่ยนไปจากเดิมคือไม่ให้สีน้ำเงินกับไอโอดีน และเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบเนดิกต์ พบว่าสารทั้ง 3 ชนิดให้ตะกอนสีแดงอิฐ ผลการทดลองดังกล่าวแสดงว่าเมื่อต้มน้ำตาลทราย แป้งและสำลีกับกรดซัลฟิวริกจะมีสารใหม่เกิดขึ้น

 

- นักเรียนบอกได้หรือไม่ว่าสารใหม่ที่เกิดขึ้นเป็นสารใด เพราะเหตุใด

 

                เมื่อต้มน้ำตาลทราย แป้งและสำลีกับกรดซัลฟิวริกจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ถ้าปฏิกิริยานี้เกิดข้นอย่างสมบูรณ์จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นบอนอแซ็กคาไรด์ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอนสีแดงอิฐ การที่แป้งและสำลีมีสมบัติแตกต่างกัน อธิบายได้ว่าเนื่องจากสารทั้ง 2 ชนิดมีโครงสร้างโมเลกุลแตกต่างกัน ดังนี้

แป้ง  ประกอบด้วยพอลิแซ็กคาไรด์ 2 ชนิดคือ <b>อะไมโลเพกติน</b>ซึ่งเป็นพอลิแซ็กคาไรด์แบบโซ่กิ่ง   ดังรูป 13.13 โดยทั่วไปแป้งประกอบด้วยอะไมโลสประมาณร้อยละ 20 และอะไมโลเพกติน ประมาณร้อยละ 80 พืชจะสะสมกลูโคสในรูปของแป้ง ซึ่งพบแป้งมากในข้าว มันฝรั่ง ถั่ว และธัญพืช

 

 

                          โครงสร้างของอะไมโลสและอะไมโลเพกติน

 

 

แป้งในสภาวะที่เป็นกรดจะถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่ายได้สารที่มีโมเลกุลขนาดเล็กลงเรียกว่า เด็กซ์ตริน เมื่อถูกไฮโดรไลซ์

ต่อไปจะได้มอลโทสและกลูโคส ตามลำดับแป้งที่อยู่ในร่างกายจะถูกย่อยโดยเอนไซม์อะไมเลสและมอลเทส ซึ่งมีลำดับการไฮโดรไลซ์ดังนี้

 

 

 

                สำลีเป็นเซลลูโลสชนิดหนึ่งประกอบด้วยกลูโคสจำนวนมากเชื่อมต่อกันเป็นพอลิเมอร์แบบโซ่ตรงเช่นเดียวกับอะไมโลส แต่ลักษณะการเชื่อมต่อของกลูโคสต่างกัน ดังนี้

 

 โครงสร้างของเซลลูโลส

 

 

 

เซลลูโลสทำหน้าที่เป็นโครงสร้างของพืช การไฮโดรไลซ์เซลลูโลสอย่างสมบูรณ์จะได้กลูโคสเป็นผลิตภัณฑ์

สำหรับไกลโคเจนซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตที่สะสมอยู่ในเซลล์ของสัตว์ พบมากในตับและกล้ามเนื้อ ไกลโคเจนประกอบด้วยกลูโคสเชื่อมต่อกันคล้ายกับส่วนที่เป็นอะไมโลเพกตินของแป้ง แต่จะมีมวลโมเลกุลและมีโซ่กิ่งมากกว่าดังโครงสร้างต่อไปนี้

 โครงสร้างไกลโคเจน

 

 

ดังที่ได้กล่าวมาแล้วว่าแป้ง เซลลูโลสและไกลโคเจนมีกลูโคสเป็นองค์ประกอบ แต่มีโครงสร้างโมเลกุลแตกต่างกันจึง

มีผลทำให้สมบัติของสารเหล่านี้แตกต่างกัน ถ้าพิจารณาสมบัติทางกายภาพของคาร์โบไฮเดรตจะพบว่าคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดโมเลกุลเล็ก เช่น กลูโคส ฟรักโทส มอลโทส ซูโครส จะละลายน้ำได้ดี มีรสหวาน แต่สำหรับพวกที่ขนาดโมเลกุลใหญ่หรือมวลโมเลกุลสูงจะละลายน้ำได้น้อย ไม่มีรสหวาน ไม่มีรูปร่างเป็นผลึก นอกจากนี้คาร์โบไฮเดรตส่วนใหญ่ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เนื่องจากความมีขั้วของโมเลกุล